Giovanni di Paolo, i sin helhet Giovanni di Paolo di Grazia, (född ca. 1403, Siena, Republiken Siena [Italien] - död1482, Siena), målare vars religiösa målningar upprätthöll den mystiska intensiteten och konservativa stilen i gotisk dekorativ målning mot trenden, gradvis dominerande i konst från 1500-talets Toscana, mot vetenskaplig naturalism och klassisk humanism. En av de sista utövarna av traditionen för medeltida målning, han gjorde lite för att påverka konstens gång under de fyra århundradena efter hans död. På 1900-talet väckte emellertid hans spända, ofta mycket dramatiska verk ett ökande intresse.
Giovanni var förmodligen en elev till målaren Taddeo di Bartolo, vars stil återspeglas i hans tidigaste daterade arbete, Madonna och barn med änglar (1426). Under det året föll Giovanni under påverkan av de dekorativa och hoffliga målningarna av Gentile da Fabriano, som framgår av Giovanni's Madonna från 1427. Under 1440-talet och början av 1450-talet producerade Giovanni sina viktigaste verk, inklusive den monumentala altertavlan för presentationen av Kristus i templet (1447–49) och sex scener från Döparens liv. Madonna Altarpiece 1463 i Pienza-katedralen markerar början på Giovanni's sena period, varav den grova antagandepolyptyken från 1475 från Staggia utgör det sista viktiga verket.
Giovanni lämnade aldrig sitt ursprungliga Siena, och hans arbete avslöjar hans ihållande förakt för Toscana progressiva målare. Han var länge betraktad som en underlägsen konstnär; hans plågade andlighet och expressionistiska stil uppskattades lite före omkring 1920, men från den tiden ansågs hans nervösa ritskap och uttrycksfulla snedvridningar ha förkunnat 1600-talets manistkonst och målningen av 1900-talets expressionism. Inte bara de färgstarka och formellt attraktiva figurerna och landskapen från målarens tidiga och mellersta perioder utan också de orraffinerade formerna från 1460-talet och särskilt 1470-talet är av intresse, eftersom de illustrerar konstnärens förändrade vision av världen under hans utveckling.
