Den 1 januari 2009 markerade den kubanska revolutionen som ledde regimen för Fidel Castro till makten sitt 50-årsjubileum. Ett halvt sekel hade gått sedan Castro ledde ett litet rebellband till segern under 1959-revolutionen som drev bort den opopulära och korrupta regimen för Fulgencio Batista. Castros omfamning av kommunismen och hans allians med Sovjetunionen väckte snart konflikt med USA. Som svar på Castro: s handlingar gjorde USA: s pres. Dwight D. Eisenhower införde ekonomiska sanktioner mot Kuba 1960 och avbröt de diplomatiska förbindelserna med landet i januari 1961. Tre månader senare Eisenhowers efterträdare, pres. John F. Kennedy, stödde den kubanska exil-ledda invasionen av svinbukten, som backfired dåligt när Castro styrkor enkelt avvisade attacken. I början av 1962 placerade Kennedy en omfattande amerikansk embargo på ön som fortfarande är det centrala elementet i USA: s politik gentemot Kuba. Den oktober startades den kubanska missilkrisen när Kennedy fick veta att Castro hade ingått ett hemligt avtal med den dåvarande sovjetpremieren Nikita Khrushchev om att installera kärnmissiler på Kuba. Händelsen förde världen till kanten av kärnkraftkrig innan den fredligt löstes.
De dramatiska händelserna på 1960-talet visade sig bara vara början på decennier av spänningar i USA och kubanska relationerna. Under åren som följde omformade den kubanska revolutionen USA: s prioriteringar i Latinamerika. Under mycket av det kalla kriget främjade Castro-regeringen befrielsekrig i Latinamerika och Afrika och etablerade sig som en betydande global aktör. Castro mötte en följd av amerikanska presidenter, inklusive Lyndon Johnson, Richard Nixon och Gerald Ford. I slutet av 1970-talet gjorde pres. Jimmy Carter för att normalisera förbindelserna med Kuba lyckades slutligen inte bära frukt, och under 1980-talet pres. Ronald Reagan omfamnade med kraft sanktioner mot Kuba som ett sätt att innehålla kommunism i Latinamerika. Sovjetunionens kollaps och slutet av det kalla kriget tycktes skapa ett kort ögonblick med möjligheter i början av 1990-talet för USA och Kuba att sätta sin relation på en ny väg. År 1992 rullades den kubanska ekonomin på grund av förlusten på nästan 4 miljarder dollar i årliga sovjetiska subventioner, och landet drog ned i en allvarlig ekonomisk kris. Istället för att utvidga en olivgren till Kuba, antog USA dock lagstiftning för att spärra sanktionerna, inklusive kubansk demokratilag från 1992 och Helms-Burton-lagen 1996. Administrationen (2001–09) av pres. George W. Bush skärpte ytterligare embargot mot Kuba, och de flesta diplomatiska kontakter frystes. Trots enstaka tillfällen att förena sina förväxlade förhållanden grep USA och Kuba aldrig på dem och i stället besegrade deras historia med diplomatiska misslyckanden.
När Fidel Castro blev sjuk med en allvarlig magproblem sommaren 2006 fanns det gott om spekulationer om att hans död äntligen var till hands och att detta skulle bana väg för en återställande av demokrati och en efterföljande tillnärmning i förbindelserna mellan USA och Kuba. Istället levde Fidel, även om han tvingades överföra makten till sin yngre bror, Raúl Castro, på provisorisk basis innan han formellt avgick Kubas ordförandeskap i februari 2008. Raúl, som hade tjänat som Kubas försvarsminister i mer än 45 år, genomförde ett begränsat antal ekonomiska reformer och upprepade upprepade gånger sin vilja att gå i dialog med USA: s Fidells fortsatta närvaro och hans ofta skrivna om inhemska och internationella ämnen, men tjänade emellertid till att kontrollera Rauls makt och oundvikligen bromsade förändringstakten.
I början av 2000-talet stärkte Kuba sina banden med andra latinamerikanska länder och upprättade en stor allians med Hugo Chávezs Venezuela, samtyckte till att skicka tiotusentals läkare för att tjäna i Venezuelas fattiga stadsdelar i utbyte mot nästan 100 000 bbl olja per dag vid rabatterade priser. Kuba åtnjöt också varma förbindelser med Argentina, Brasilien, Chile, Bolivia och Ecuador - länder som vart och ett leddes av vänsterstyrda politiker. Under 2009 väntade båda Costa Rica och El Salvador sin politik under kalla kriget och utvidgade fullständiga diplomatiska förbindelser till Kuba; Som ett resultat skryttade ön nu med normala band med alla länder på västra halvklotet utom USA
Invigningen i januari 2009 av Barack Obama som den 44: e amerikanska presidenten skapade initialt förnyad optimism när det gäller att sätta förbindelserna mellan USA och Kuba på ljudnivå, men det fanns en brist på djärvhet på båda sidor. Även om USA och Kuba inledde diplomatiska diskussioner på låg nivå i frågor som rör migration och direkt posttjänst, lovade Obama-administrationen att upprätthålla embargot, och Castro-regeringen upphävde amerikanska förfrågningar om att frigöra politiska fångar och hålla konkurrerande flerpartsval. Kanske den största arvet från den kubanska revolutionen var den imponerande förmågan som dess ledare visade att överleva och anpassa sig under de tumultiga årtiondena sedan starten. Obama var den 11: e amerikanska presidenten som mötte de utrikespolitiska utmaningar som den kubanska revolutionen ställde, och om historien var någon vägledning skulle han inte vara den sista.
