Ekonomi
Förutom kyrktorn och skyskrapor har rökstackar länge dominerat Chicago-horisonten. Stadens position som ett järnvägsnav och en hamn hjälpte dess användning av Midwesters råvaror för att producera ett brett sortiment av varor: lätta tillverkare såsom mat, livsmedelsprodukter, godis, läkemedel och tvål; kommunikationsutrustning, vetenskapliga instrument och bilar; och raffinerad petroleum, petroleumprodukter och stål. Staden blev också ett stort tryck- och publiceringscenter. Denna mångfald växte ursprungligen ur Chicagos roll som en omlastningsplats för östbundet spannmål och timmer samt kött, som röktes eller förpackades i salt. Staden fick en ny roll som tillverkare av militära förnödenheter under det amerikanska inbördeskriget och lägger till lädervaror, stålskena och livsmedelsförädling. Även om järnväg, stål och köttpackning fortsatte att vara de största arbetsgivarna, tillverkades vid slutet av 1800-talet tillverkning av kemikalier, möbler, färg, metallbearbetning, maskinverktyg, järnvägsutrustning, cyklar, tryckning, postorderförsäljning och andra områden som ansågs vara banbrytande i sin tid. Produktionen av de flesta av landets telefonutrustningar gjorde Chicago till Silicon Valley i en tidigare era. Industriell diversifiering var också beroende av en skicklig arbetskraft, vars antal förstärktes genom en tradition av innovativ yrkesutbildning.
Tillverkning
Även om Chicago inte lyckades attrahera den dominans av bilindustrin som den sökte, trivdes dess andra industrier genom stora delar av 1900-talet. Det blev ett stort radio- och elektronikcenter under 1920-talet. Liksom alla tillverkningsstäder blev Chicago ödelagt av det stora depressionen. Boom andra världskriget involverade mer än 1400 företag som producerade ett brett utbud av militära varor. Diversifiering gjorde dock Chicagos arbetsmarknad sårbar för förändringar i nästan alla branscher. Dessutom kunde stadens överflödiga flervåningsfabriksbyggnader, som ofta var belägna i trängda distrikt, inte tävla med nyare förortsindustriparker som hade sina spretande enda våningar och tillgång till motorvägar. Många företag sökte nya (och billigare) arbetsmarknader söder och väster i Sun Belt eller utomlands medan de behöll sitt huvudkontor i Chicago. Uppskattningarna av industriella jobb som förlorats under de första fyra decennierna efter kriget löper så högt som en miljon, men tillverkningen har förblivit en betydande - om minskad - del av den regionala ekonomin.
Finans och andra tjänster
Minskningen av tillverkningens främsta prioritering har speglats av en dramatisk ökning av tjänstesektorn, som nu sysselsätter cirka en tredjedel av stadens arbetskraft. I synnerhet har Chicago fallit tillbaka på sin ursprungliga föreindustriella roll som handelscenter. Stadens snabba tidiga tillväxt och dess läge som järnvägsnav mitt i landets jordbruksbälte gjorde det till den logiska platsen för handel med varor. 1848 skapade handlare Chicago Board of Trade för att rationalisera processen att köpa och vidarebefordra spannmål till östra marknader. Under årens lopp utvidgades handeln till att omfatta ett antal råvaror, och 1973 slog den av ett oberoende Chicago Board Options Exchange för att reglera handel med företagsoptioner. Under tiden 1874 började den nya Chicago Produce Exchange tillhandahålla handelstjänster för smör, ägg, fjäderfä och andra marknader för jordbruksprodukter; 1919 bytte namn till Chicago Mercantile Exchange. Den fjärde handelsinstitutionen, Chicago Stock Exchange, organiserades 1882 för att hantera företagens värdepapper; sammanslagningar med utbyten i andra städer ledde till att den byttes namn till Midwest Stock Exchange 1949, men det ursprungliga namnet återställdes 1993. Alla fyra av dessa institutioner - tillsammans med handel, bank och andra ekonomiska funktioner - har gjort centrum av LaSalle Street distrikt som är synonymt med Chicagos regionala dominans, även om den långvariga traditionen med ansikte mot ansikte som byggde dem har upplevt ökad konkurrens från elektronisk handel.
Chicago, med dussintals stora banker, förblir bara andra än New York City som ett nationellt finansiellt nav. Lokala grossister och detaljhandeln har emellertid fallit alltmer under kontrollen av intressena utanför staden, som antingen har köpt ut eller pressat ut varuhus och detaljhandlare i flera produktlinjer.
Chicagos position som ett nationellt transportnav har länge garanterat staden en stadig ström av konventioner och mässor. Det har varit värd för många nationella politiska konventioner sedan den 1860 som nominerade Abraham Lincoln till ordförandeskapet. Äldre arenor som Coliseum, International Amphitheatre och Chicago Stadium har valt plats för United Center och UIC Pavilion i staden och Allstate Arena i förorten Rosemont, nära O'Hare. McCormick Place, lakefront-konferenskomplexet strax söder om centrum, har utvidgats flera gånger för att förbli bland de största mässanläggningarna i landet. Varje år är McCormick Place ensam värd för dussintals konferenser och mässor som drar många hundratusentals människor och pumpar stora intäkter till den lokala ekonomin. Miljontals fler företagare, turister och andra kortvariga besökare kommer varje år till staden för att shoppa, äta, besöka museer och delta i sport- och musikaliska evenemang, många av dem vistas i regionens tiotusentals hotellrum.
