Under den romerska regeringen i Storbritannien infördes en vexilloid (flaggliknande standard) som kan ha uppfunnits i Persien (Iran). Känd som den röda draken och inkluderade ett polmonterat metallhuvud med en fast kropp av siden som liknade en vindsocka. När draken bar sig i strid gjorde silkekroppen naturtro rörelser i luften, medan en visselpipa i huvudet skapade ett skrikande ljud för att skrämma fienden. Den draken blev senare en symbol för lokala härskare, traditionellt inklusive kung Arthur och kungarna i Wessex-saxarna. Kung Harold II, övervunnen av Vilhelm I erövraren vid slaget vid Hastings 1066, gick ner för att besegra under draken. I Wales har det förekommit flera påståenden för den tidigaste användningen av en drakstandard, däribland Prince Cadwaladr (död 1172) och Owain Glyn Dŵr, som kämpade för walesiska oberoende från England i början av 15-talet.
Tudor-dynastin etablerades i England 1485, och dess första monark, Henry VII, valde vitt och grönt som sina livliga färger. Hans röda drakesymbol tillskrivs walisiska förfäder, och den draken erkändes 1801 som Wales officiella märke. Det har dykt upp på en flagga med vita-gröna ränder sedan minst 1911, då den framtida kung Edward VIII investerades med titeln Prince of Wales. Andra variationer av den walisiska drakeflaggan finns också.
