Michael Oakeshott, i sin helhet Michael Joseph Oakeshott, (född 11 december 1901, Chelsfield, Kent, England - död 18 december 1990, Acton, Dorset), brittisk politisk teoretiker, filosof och utbildare vars arbete tillhör den filosofiska traditionen för objektiv idealism. Han betraktas som en viktig och enkel konservativ tänkare. I politisk teori är Oakeshott mest känd för sin kritik av modern rationalism.
Oakeshott deltog i St George's School i Harpenden, en progressiv samhällsinstitution och tog examen från Gonville och Caius College, Cambridge, 1923. Han valdes till stipendiat vid Cambridge (1925–40, 1945–49) på samma högskola och vid Nuttfield College, Oxford (1949–51). 1951 utnämndes han till ordförande för avdelningen för statsvetenskap vid London School of Economics (1951–68). Under andra världskriget tjänade han i ett underrättelsesregiment av den brittiska militären kallad Phantom.
Mänsklig erfarenhet förmedlas enligt Oakeshott av ett visst antal mänskliga metoder, till exempel politik eller poesi. För Oakeshott kan verkligheten och dess upplevelse inte separeras på det sätt som empirikerna till exempel skiljer sensation från dess objekt. Detta betyder dock inte att vår subjektiva upplevelse omfattar eller till och med skapar hela verkligheten. Oakeshotts filosofi är en form av objektiv idealism, som motsätter sig materialism, att vår upplevelse av verkligheten förmedlas av tankar och samtidigt avvisar uppfattningen att verkligheten enbart är subjektiv och alltså relativ (subjektiv idealism).
Oakeshott kritiserar rationalismen för att ha minskat mänskliga metoder som politik till pragmatiska företag som kan analyseras, förmedlas och organiseras enligt en rationell modell. Ur rationalistens perspektiv består till exempel politik av att utforma institutioner enligt abstrakta principer, utan att ta hänsyn till kultur och tradition. Genom att avvisa all auktoritet förutom förnuft, hävdar Oakeshotts, förlorar rationalism den praktiska kunskap som är inbäddad i dessa mänskliga praxis. Hans första viktiga verk, Experience and Its Modes (1933), skiljer mellan tre huvudsätt för att förstå - det praktiska, det vetenskapliga och det historiska - och undersöker mer djup de olika dimensionerna av det senare. On Human Conduct (1975), som många betraktar som hans mästerverk, består av tre komplexa uppsatser om mänskligt uppförande, civilförening och den moderna europeiska staten. Oakeshotts mest kända verk är emellertid Rationalism in Politics (1962), en uppsats som kritiserar den moderna tendensen att höja den formella teorin ovanför praktisk kunskap. Oakeshott är också känd för sin ursprungliga läsning av 1600-talets engelska filosof Thomas Hobbes. I sin introduktion (1946) till Hobbes Leviathan återkallar Oakeshott Hobbes som en moralisk filosof, mot hans gemensamma tolkning som en anhängare av absolutistisk regering och en föregångare till positivism.
