Raymond Massey, i sin helhet Raymond Hart Massey, (född 30 augusti 1896, Toronto, Ontario, Kanada - dog 29 juli 1983, Los Angeles, Kalifornien, USA), kanadensisk-amerikansk skådespelare, regissör och producent.
Massey föddes i en framstående Toronto-familj. Han tjänade i den kanadensiska armén och skadades i Ypres, Frankrike, 1916. Efter första världskriget fortsatte han sin utbildning, i Oxford, och inledde en karriär som skådespelare, mycket mot familjens önskemål, medan han var i England 1922. År 1926 hade han blivit del av chef för Everyman Theatre i London, och under de följande åren spelade han en mängd olika scenroller och blev känd för kraften och övertygelsen om sina föreställningar. 1931 gjorde han en ganska olycklig debut i New York City i den misslyckade Norman Bel Geddes experimentella produktionen av Hamlet. Hans mest hyllade Broadway-föreställning kom åtta år senare i titelrollen Abe Lincoln i Illinois.
Masseys karriär som filmskådespelare började 1929 och utvidgades till mer än 50 filmer, inklusive filmversionen av Abe Lincoln i Illinois, Arsenik och Old Lace och East of Eden. Under andra världskriget tjänade han som officer i den kanadensiska armén, och efter att ha blivit amerikansk medborgare 1944 återupptog han sin karriär i Hollywood och på Broadway. Han regisserade totalt 35 spelningar och under 1960-talet spelade han den fortsatta rollen som Dr. Gillespie i den populära tv-serien Doctor Kildare.
