Donovan Bailey, (född 16 december 1967, Manchester, Jam.), Japansk-född kanadensisk sprinter som specialiserade sig på 100-metersstrecket och vann en guldmedalj vid OS 1996 i Atlanta.
Bailey flyttade till Oakville, Ont., Can., 1981 för att bo hos sin far. Han var på banan i gymnasiet, och vid 16 års ålder sprang han 100-metersstrecket på 10,65 sek. Han fortsatte dock inte att springa på allvar, men fokuserade istället på basket. Han spelade framåt på basketlaget på Sheridan College, Oakville, där han studerade ekonomi. Efter att ha fått ett examensbevis i företagsadministration startade Bailey sin egen marknadsförings- och investeringskonsultverksamhet. Sport blev hans hobby, och han deltog ibland i sprintlopp. 1991 vann han 60-meterssträckan vid Ontario mästerskap inomhus. Träning bara sporadiskt gjorde Bailey inte det kanadensiska banan för världsmästerskapen 1991 eller 1992 års OS.
1993 var Bailey medlem i det kanadensiska laget vid världsmästerskapen. Det var där han träffade tränaren Dan Pfaff, som bjöd in Bailey att träna med honom. Pfaff övergick därefter sin teknik och hjälpte honom att polera sin stil. Som ett resultat förbättrade Bailey sina startar och sin förmåga att upprätthålla sin hastighet under loppet. I slutet av 1994 blev han rankad som åttonde i världen i 100-metersstrecket. Han sprang 100 meter på mindre än 10 sekunder för första gången våren 1995. I juli samma år satte Bailey ett kanadensiskt rekord på 9,91 sek vid kanadensiska ban- och fältmästerskap, och i augusti vann han 100 meter på världsmästerskapen. Han satte sitt första världsrekord 1996 i 50-metersstrecket vid Reno Air Games.
Bailey strukturerade sitt 100-meterslöp som 20 meters start, 50 meters acceleration och 30 meter avkoppling. Tillvägagångssättet visade sig vara framgångsrikt vid OS i Atlanta, där han vann 100-metersstrecket på en rekordtid på 9,84 sek för att tjäna benämningen "världens snabbaste man" (hans tid bästes av Maurice Greene 1999). Bailey sprang sedan sista etappen av 4 × 100-meters stafett för att hjälpa det kanadensiska laget att vinna en guldmedalj i det fallet. Bailey fick kanadensiska sportpriset 1996. Vid följande års världsmästerskap vann han en silvermedalj på 100 meter och var en del av det guldvinnande 4 × 100 meter stafettlaget. Efterföljande skador, framför allt en trasig Achilles-sen, hindrade hans prestanda och 2001 gick Bailey i pension. Därefter arbetade han som en tv-kommentator, och 2002 grundade han Donovan Bailey Foundation, som hjälper amatörsidrottare i Kanada.
