Vapenskölden är baserad på 1711 sigill i Connecticut koloni. Dess tre vinrankor tros representera antingen kolonierna i Connecticut, New Haven och Saybrook eller de första tre områdestäderna som är etablerade av européer (Hartford, Wethersfield och Windsor). Designens betydelse indikeras av den latinska inskriptionen nedan, "Qui transtulit sustinet" ("Han som transplanterade fortfarande upprätthåller"), ett motto baserat på Bibelns 80: e psalm.
Den grundläggande flaggdesignen som används idag visades först vid den amerikanska revolutionen (1775–83), även om bakgrundsfärgen då var röd. Under inbördeskriget (1861–65) var blått standardbakgrundsskärm för regimentella färger, och många medborgare tänkte på de militära flaggorna som representativa för staten. Följaktligen flögs senare en flagga med blå bakgrund över statens huvudstad under lagstiftarens sessioner. Denna utformning var grunden för en rekommendation till lagstiftaren som resulterade i antagandet av den nuvarande flaggan i juni 1897.
