Furfural kemisk förening

Furfural (C ₄ H ₃ O-CHO), även kallad 2-furaldehyd, mest känd medlem av furan familjen och källan för de andra tekniskt viktiga furaner. Det är en färglös vätska (kokpunkt 161,7 ° C; specifik vikt 1.1598) som kan bli mörkare vid exponering för luft. Den upplöses i vatten i en omfattning av 8,3 procent vid 20 ° C och är helt blandbar med alkohol och eter.

Ett spann på cirka 100 år markerade perioden från upptäckten av furfural i laboratoriet till den första kommersiella produktionen 1922. Den efterföljande industriella utvecklingen är ett utmärkt exempel på industriellt utnyttjande av jordbruksrester. Corncobs, havreskrov, bomullsfröskrov, risskrov och bagasse är de viktigaste råmaterialkällorna, vars årliga påfyllning garanterar en fortsatt leverans. Vid tillverkningsprocessen ångas massor av råmaterialet och utspädd svavelsyra under tryck i stora roterande kokare. Det bildade furfuralet avlägsnas kontinuerligt med ånga och koncentreras genom destillation; destillatet separeras i två lager vid kondens. Bottskiktet, innefattande vått furfural, torkas genom vakuumdestillation för att erhålla furfural med minst 99 procent renhet.

Furfural används som ett selektivt lösningsmedel för raffinering av smörjoljor och kolofonium, och för att förbättra egenskaperna hos dieselbränsle och katalytiska kracker återvinningslager. Det används i stor utsträckning vid tillverkning av hartsbundna slipskivor och för rening av butadien som krävs för framställning av syntetiskt gummi. Tillverkningen av nylon kräver hexametylendiamin, varav furfural är en viktig källa. Kondensation med fenol ger furfural-fenolhartser för olika användningsområden.

När ångor av furfural och väte passerar över en kopparkatalysator vid förhöjd temperatur bildas furfurylalkohol. Detta viktiga derivat används i plastindustrin för produktion av korrosionsbeständiga cement och gjutformade föremål. Den liknande hydreringen av furfurylalkohol över en nickelkatalysator ger tetrahydrofurfurylalkohol, från vilken härrör olika estrar och dihydropyran.

I sina reaktioner som en aldehyd har furfural en stark likhet med bensaldehyd. Således genomgår den Cannizzaro-reaktionen i stark vattenhaltig alkali; det dimeriserar till Furoin, C ₄ H ₃ OCO-CHOH-C ₄ H ₃ O, under inverkan av kaliumcyanid; det omvandlas till hydrofuramid, (Ci- ₄ H ₃ O-CH) ₃ N ₂, genom inverkan av ammoniak. Emellertid skiljer sig furfural markant från bensaldehyd på ett antal sätt, varav autoxidation kommer att tjäna som ett exempel. Vid exponering för luft vid rumstemperatur bryts furfural ned och klyvs till myrsyra och formylacrylsyra. Furoic acid är ett vitt kristallint fast ämne som är användbart som baktericid och konserveringsmedel. Dess estrar är doftande vätskor som används som ingredienser i parfymer och smakämnen.