Guadalajara, stad, huvudstad i Guadalajara provincia (provins), i comunidad autónoma (autonomt samhälle) Castilla – La Mancha, centrala Spanien. Det ligger vid Henares-floden nordost om Madrid. Staden, den gamla Arriaca, är iberisk och har under en tid hölls av romarna, men dess namn härstammar från arabiska (Wādī al-Ḥijārah, floden av stenar). Staden från det 15: e till 1600-talet togs av kristna styrkor 1085 och var platsen för familjen Mendoza, duques del Infantado, som var fantastiska beskyddare av spanska konstnärer och författare. Fasaden på deras palats (började 1461; nu ett barnhem) är stadens främsta konstnärliga monument; kyrkorna Santa María de la Fuente (1200-talet), San Ginés (Mudéjar-stil; en gång del av ett Dominikanska kloster) och San Nicolás (1691) är också anmärkningsvärda.
Staden var ett kommersiellt centrum (ylle) under medeltiden. Moderna Guadalajara upprätthåller sina traditionella jordbruksindustrier, men ekonomin har vuxit med tillägg av moderna anläggningar för tillverkning av textil och maskiner. Staden har höghastighetståg till Madrid. Det är platsen för ett militärt flygfält. Pop. (2006 uppskattning) 74,149.
