Definiera egenskaper
En förening betraktas som organometallisk om den innehåller minst en metall-kol-bindning (M-C) där kolet är en del av en organisk grupp. Typiskt innehåller en organisk grupp kol-väte (C ^ H) -bindningar; till exempel, den enkla metylgrupp, CH 3, och större homologer såsom etylgruppen, C 2 H 5, som fäster en metallatom genom endast en kolatom. (Enkla alkylgrupper, såsom dessa ofta förkortas med symbolen R.) Mer komplicerade organiska grupper inkluderar cyklopentadienylgruppen, C 5 H 5, där alla fem kolatomer kan bilda bindningar med metallatomen. Termen metallisk tolkas i stort sett i detta sammanhang; således, när organiska grupper är bundna till metalloiderna såsom bor (B), kisel (Si), germanium (Ge) och arsenik (As), anses de resulterande föreningarna vara organometalliska tillsammans med de som innehåller sanna metaller såsom litium (Li), magnesium (Mg), aluminium (Al) och järn (Fe). "Metallen" i en organometallisk förening kan innehålla de flesta element, med undantag av kväve (N) och fosfor (P) i grupp 15 och alla elementen i grupperna 16 (syregruppen), 17 (halogener) och 18 (ädelgaser).
Ett exempel på en metallorganisk förening är trimetylbor, B (CH 3) 3, som innehåller tre B-C-bindningar.
En annan är ferrocen, Fe (C 5 H 5) 2, som har en mer utarbetad struktur med järnatom mellan två C 5 H 5 ringar. Vissa föreningar med metall-kolbindningar betraktas inte som organometall, eftersom den bestående kolatomen inte är en del av en organisk grupp; två exempel är metallkarbider - som Fe 3 C, ett hårt fast ämne som är en komponent av gjutjärn - och metallcyanidföreningar - såsom det djupblå färgpigmentet Preussian blue, KFe 2 (CN) 6.
Historisk utveckling
Den första syntetiska metallorganiska föreningen, K [PtCl 3 (C 2 H 4)], framställdes genom den danska farmaceut William C. Zeise i 1827 och är ofta till som zeises salt. Vid den tidpunkten, Zeise hade inget sätt att bestämma strukturen på hans nya förening, men i dag är det känt att strukturen innehåller en eten-molekyl (H 2 C = CH 2) fastsatt genom båda kolatomer till central platina (Pt) atom. Platinatom är också bunden till tre kloratomer (Cl) -atomer. Kaliumjonen, K +, är närvarande för att balansera laddningen.
Fästningen av etylenkolatomerna till den centrala platina-atomen kvalificerar Zeises salt som en organometallisk förening. En utveckling med en mer omedelbar påverkan på kemiområdet var upptäckten 1849 av den tyskutbildade brittiska kemisten Edward C. Frankland från dietylzink, H 5 C 2 ―Zn ― C 2 H 5, som han visade är mycket användbar i organisk syntes. Sedan dess har en allt större mängd organometalliska föreningar använts vid organisk syntes i både laboratoriet och industrin.
En annan milstolpe i utvecklingen av fältet var upptäckten av tetrakarbonylnickel av den tyskutbildade brittiska industrikemisten Ludwig Mond och hans assistenter 1890. 1951 upptäckte den tyska teoretiska kemisten Ernst Otto Fischer och den brittiska kemisten Sir Geoffrey Wilkinson oberoende av sandwichstrukturen i föreningen ferrocen. Deras parallella upptäckter ledde till efterföljande avtäckning av andra föreningar med smörgåsstrukturer, och 1973 fick Fischer och Wilkinson gemensamt Nobelpriset för kemi för deras bidrag till studien av organometalliska föreningar. Sedan 1950-talet har organometallkemi blivit ett mycket aktivt fält, präglat av upptäckten av nya organometallföreningar tillsammans med deras detaljerade strukturella och kemiska karaktärisering och deras tillämpning som syntetiska mellanprodukter och katalysatorer i industriella processer. Två organometaller som påträffas i naturen är vitamin B 12 koenzym, som innehåller en kobolt-kol (Co-C) -bindning, och dimetylkvicksilver, H 3 C-Hg-CH 3, som produceras av bakterier för att eliminera den toxiska metall kvicksilver. Emellertid är organometalliska föreningar vanligtvis ovanliga i biologiska processer.
